而引发上梁山的起头生辰纲被夺事件也正是从他身上展开的，生辰纲最终被夺，这是否说明杨志是个很愚蠢的人？其实结合水浒当中其他描写杨志的章节，我们可以看出，杨志是一个精明能干的人。杨志久在江湖，知道押运生辰纲的凶险，刚一接受任务，就多次推托，推辞不掉时，才做了精心的安排：首先要求扮做普通的行商客人，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。
后又要求梁中书给自己提调众人的权力，防止内部不和，被“贼人”钻了空子。
后来在路上，也是根据不同的地形，更改行路的时间。开始是趁凉行路，后来到了“人家渐少，行客又稀”的山路地带，为安全起见，改为“辰牌起身，申时便歇”天正热时赶路，而且不允许大家在黄泥岗的松林里休息。
后来兵士要买酒喝，他又千方百计阻拦。这都体现了杨志的精明，这样一个精明的人自然是柴进极力想要收服一员大将，比之粗中有细勇猛过人的鲁智深，这样一个精明的大将才是能领千万军将的真正主帅。
柴进回答道：“其实除了你们二龙山的人马，我还请了桃花山的‘打虎将’李忠和‘小霸王’周通帮忙，他们也答应出动桃花山的人马，加上我们潜入进青州城的一百弟兄，估计也能凑出一千多人马，至于目前青州城是非常空虚，青州兵马统制‘霹雳火’秦明和青州兵马都监‘镇三山’黄信领一千青州精锐人马去剿灭清风山的人马，我们的人会牢牢将其拖在清风山，只要我们三山人马联合在一起，趁其不备，再来个里应外合，青州可下也！”
“啪！”
地一声，“花和尚”鲁智深猛地站了起来，双臂挥舞道：“那还等什么，直接发兵青州，最近手头直痒痒，这次一定要杀个痛快，杨志兄弟，立刻派人下山去通知曹正兄弟，我们干大一笔大的，打下青州城，够咱们二龙山好吃好喝个三年，哼，像那邓龙小子也就敢劫个普通老百姓啥的，弄的都是老百姓的血汗钱，咱可不一样，要弄也弄那些贪官污吏的钱，来人啊，抬我的铁禅杖来。”
“青面兽”杨志拦不住“花和尚”鲁智深，只能朝柴进一笑道：“大官人，我大哥是粗鲁之人，这仗怎么打我们二龙山一切听凭大官人调遣！”
柴进淡然一笑，一切胸有成足地道：“好，有二龙山、桃花山的人马，再加上一个清风山，我们就来个三山聚义打青州。”